JA9AOB 銅子さん、JF0NFW/さんと同じ趣旨の回答になります。

当局も相手局へは紙カード、hQSLとも基本毎回違うデザインのカードを発行するようにしています。やり方は超アナログで、1stQSOはカードA、2ndQSOはカードB、○○コンテスト時はカードCONTEST-2023A・・のように決めておき、デュープチェックをして何回目のQSOかを確認しRemarks欄に発行すべきカードの区分を記入しています。
hQSL送信の際には連続送信ではなく、1QSOずつ、QSL定義(Q)−【HAMLOG】−修正／メイン画面からQSL送信(Q)により処理しています。hQSLの発行枚数がそれほど多くないので、面倒とは感じていません。

質問者さんの御意向はhQSLの定義ファイルの工夫により自動的に実現したいということだと思いますので、当局のやり方とは異なることは承知しています。
HAMLOGの入力画面に交信回数をカウントして入れる機能がないようですので、Remarks欄に「1回目」等の記入をする手作業がどうしても入らざるを得ないと思っています。

hQSLの定義ファイルの例は

? RmStr "1回目"
#Jpg Left, Top, 0, 0, "Photo1.jpg"
・・・・・・・・・・・・・・
? RmStr "2回目"
#Jpg Left, Top, 0, 0, "Photo2.jpg"
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のような感じになるのかなと。(自信ないです。;^_^))