> QSOデータはまず紙ログに記入し、適当なタイミングでまとめてHAMLOGに転記しています。（交信しながらキーボードを打つという器用な真似はできないので）
> そこで「HAMLOGへの転記漏れ」が後で分かった場合、漏れた分を交信時刻の昇順になるように挿入することは可能でしょうか？それとも、最後尾に追加してアプリを再起動すると自動的にソートしてくれるのでしょうか？

自動ではソートしてくれませんが　
メニュー　の　オプション---＞データの保守---＞日付時間順にソート
を実行すれば　可能です
https://hamlog.sakura.ne.jp/html/HID00048.html
を参照ください。
交信記録は大事な情報なので　消えてしまう等の心配がある様でしたら
https://hamlog.sakura.ne.jp/html/HID00009.html
を参照して　バックアップの設定も行っておいてください。これがして有れば、安心して、色んな操作も出来ると思います。　
その他
https://hamlog.sakura.ne.jp/html/index.html
に色々説明が有るので　参照して見て下さい。便利な機能が一杯組み込まれています。