私の設定です。
HAMLOG Ver.5.36
設定5
KENWOOD-1 or ICOM
リグと接続 にチェック
COM 2
　これはお使いのPC設定によりますね
　デバイスマネージャで確認しましたが UART Bridge 表示のポートで良いと思います。
ボーレート 9600bps
ストップビット 1
ICOM CI-V接続2とする チェックなし

他の4カ所の リグと接続チェックはなし

> ストップピット　2リグ接続は　KENWOOD 1 FT2000/9000にチェックしています。

私のHAMLOGには、設定4と5にこの表示が見当たりません。
確認できるのは次の五つで、うしろ四つは全てチェックなしです。(TS-990単体接続)
KENWOOD-1 or ICOM
KENWOOD-2
FT-847
FT-920
FT-1000MP

また、設定4のICOM CI-V接続1 のチェックも外れています。

問題切り分けのために、一旦 FT DX101の接続を解除して TS-990 だけ接続してみたらいかがでしょう。
ボーレートも標準の9600bpsに戻して接続が確認できてから38400bpsを試してみてください。
高速通信は不安定になることもありますので、敢えて速度を落とす場合もあります。

ちなみに、こちらではFT-991 との2台接続もできています。