こんにちは。
> そもそもCTY.DATとやらのフォーマットを知らないこと。
下記にあります。 Amateur Radio Country Files CTY.DAT Format
https://www.country-files.com/cty-dat-format/
> 皆さんが過去データのコンバートを簡単にできるとは限らないこと。
今までの Hamlog の機能で過去データには Code が入っていますので
過去データは良しとして新規QSO分に対応出来れば良いのかと思います。
WSJT-X も JTDX も cty.dat を使用しています。
WSJT-X も JTDX も公開されているソースの logbook フォルダ内に書かれていると思います。
C++ と Qt で書かれています。